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La prima, grande chance della ripresa è del Parma al 50'. Veloce scambio tra i due attaccanti, Patrick Cutrone e Mateo Pellegrino, con quest'ultimo che va alla conclusione - contratto da Pervis Estupiñán -: il pallone sbatte su Samuele Ricci, con i ducali che chiedono il penalty. Dopo un 'silent check' al V.A.R., la giusta decisione di andare avanti senza concedere rigore.
I padroni di casa, però, insistono. Al 53' girata del capitano Enrico Delprato, dall'interno dell'area piccola, sul primo palo: bello il riflesso di Mike Maignan, che devia la sfera in calcio d'angolo. La squadra di Cuesta sembra aver cominciato la ripresa con il piglio giusto, mentre quella di Allegri sembra ancora un po' 'anestetizzata' dalla fine del primo tempo, in cui ha subito gol dopo aver dominato in lungo e in largo.
Ancora Parma, al 57', con la rimessa laterale di Lautaro Valenti a trovare la testa di Delprato: difesa del Milan immobile, portiere compreso, e il pallone che, per fortuna dei rossoneri, finisce la sua corsa sul fondo anziché in porta. Un minuto più tardi azione tambureggiante dei ducali che portano al tiro Bernabé. Conclusione a giro di sinistro con il pallone che si alza di molto sulla traversa.
Allegri, allora, corre ai ripari e, al 60', toglie dal campo l'impalpabile Christopher Nkunku: dentro, al suo posto, Ruben Loftus-Cheek. È il Parma, però, l'unica squadra in campo nella ripresa. Prima, al 61', sul cross di Bernabé dalla destra, il colpo di testa di Pellegrino termina sul palo, con Maignan apparso in colpevole ritardo. Poi, al 62', sempre con un cross dalla destra, stavolta di Sascha Britschgi, arriva il colpo di testa di capitan Delprato, lasciato colpevolmente solo, a battere inesorabilmente Maignan.
Mezzora di blackout, poi le occasioni per vincere nel finale
—Il Milan si ridesta un po', al 66', quando, sugli sviluppi di un calcio d'angolo battuto da Luka Modrić, arriva il colpo di testa di Matteo Gabbia, con il pallone che termina a fondo campo. Cuesta manda in campo, al 69', il rientrante Emanuele Valeri al posto di Mathias Løvik, mentre al 71' il Diavolo opera un doppio cambio. Fuori Estupiñán e Ricci; dentro Davide Bartesaghi e il rientrante Christian Pulisic, al ritorno dopo un mese per infortunio.
All'improvviso, dopo un bruttissimo secondo tempo, il Milan ha un'occasione colossale, al 76', per tornare in vantaggio. Pallone geniale, in profondità, di Leão per lo stesso Pulisic. Scatto dello statunitense, che si presenta a tu per tu con Zion Suzuki e spara un diagonale di piatto. Il pallone, però, sibila di poco alla sinistra del palo della porta difesa dall'estremo difensore giapponese.
Al 78' Leão lancia in contropiede Alexis Saelemaekers in campo aperto, ma il belga non conclude l'attacco con un'azione vincente, poi, un minuto più tardi, l'ex Bologna e Roma ci prova addirittura di tacco sul suggerimento filtrante di Modrić. I rossoneri ora premono alla ricerca del nuovo vantaggio, poi, dopo la gran parata di Maignan sulla punizione del neo-entrato Hernani, Saelemaekers - minuto 82 - si divora una palla-gol gigantesca dopo aver messo a sedere portiere e mezza difesa. Incredibile.
Esce, all'87', Koni De Winter e lascia il posto in campo a Zachary Athekame: nel finale il Milan torna alla difesa a quattro. L'arbitro Marco Di Bello della Sezione A.I.A. di Brindisi assegna 5' di recupero, nel primo dei quali Modrić va al tiro dalla lunga distanza: Suzuki para la sfera in tre tempi. L'assalto rossonero nel finale porta al tiro solo Youssouf Fofana, ma senza esito. Parma-Milan 2-2 al 90': risultato, tutto sommato, giusto a conti fatti. Ma che rammarico per i rossoneri, buttatisi via in maniera inopinata.
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